Reżyser, który przez kilka lat przekonywał Allena, żeby wziął udział w tym projekcie, rzetelnie podąża śladem najważniejszych faktów w biografii twórczej swego bohatera. Powraca razem z Allenem do czasów jego dzieciństwa, zatrzymuje się przy pierwszych opublikowanych na łamach „New Jork Timesa” żartach, które przyniosły mu rozgłos, przywołuje stare skecze Allena z lat 60., odwiedza z nim miejsca w Nowym Jorku, które są dla niego ważne. Nie zapomina także o fragmentach jego filmów: Annie Hall, Danny Rose z Broadwayu, czy Manhattan. Pokazuje drogę, jaką przebył Allen, zanim ostatecznie stał się żyjącą legendą kina. Nie ukrywa przy tym swego podziwu dla twórcy, który mimo prawie osiemdziesiątki na karku, wciąż jest tytanem pracy, pełnym świeżych i nośnych pomysłów. Po raz pierwszy przed kamerą Mistrz odłożył na bok swoją „paraliżującą nieśmiałość”, jest uśmiechnięty i rozluźniony.

Robert B. Weide wykorzystał w swoim filmie dużą ilość anegdot, niepublikowanych dotąd archiwalnych materiałów filmowych oraz wywiadów z rodziną i przyjaciółmi Allena, a także gwiazdami Hollywood, które współpracowały z nim przy jego filmach. O artyście mówią m.in. Sean Penn i Martin Scorsese, jak również jego stare i nowe muzy: Diane Keaton, Penélope Cruz oraz Scarlett Johansson.